أظهر هولمز قدرة عالية على التنكر و التمثيل، في عدد من الروايات و القصص كان هولمز قادرًا على استخدام التنكر ليساعده على جمع الأدلة. وفي هذه الحالات فإن تنكره يكون مقنعًا لدرجةٍ يصعب معها حتى على واطسون نفسه أن يكتشف أن الواقف أمامه هو هولمز متنكرًا، وقد كتب واطسون في ملاحظاته أن "خشبة المسرح فقدت ممثلًا جيدًا عندما أصبح هولمز متخصصًا في تحقيقات الجرائم" في إشارة منه إلى براعة هولمز في التمثيل. وقد تنكر هولمز في أشكال مختلفة عبر الروايات والقصص، ومنها:
بحار، في رواية "علامة الأربعة".
شحاذ، في رواية "كلب آل باسكرفيل".
سائس خيل، في قصة "فضيحة في بوهيميا".
قسيس، في قصة "فضيحة في بوهيميا".
مدمن أفيون، في "مغامرة الرجل ذو الشفة الملتوية".
متبطل عادي، في "مغامرة إكليل العقيق".
كاهن إيطالي عجوز، في "مغامرة المشكلة الأخيرة".
بائع كتب، في "مغامرة المنزل الفارغ".
سباك، في "مغامرة تشارلز أغسطس ميلفرتون".
رجل محتضر، في "مغامرة المحقق المحتضر".
في إحدى ملاحظاته، كتب واطسون أن "المسرح فقد ممثلًا بارعًا، حين قرر هولمز أن يتخصص في الجرائم" في إشارة إلى براعته في التنكر.